常用氧化剂---高碘酸钠

发布时间:2021-04-20 来源:有机化学网 阅读:0

【英文名称】Sodium Periodate

【分子式】NaIO4

【分子量】213.89

【CAS登录号】7790-28-5

【缩写和别名】过碘酸钠

【物理性质】白色晶体,mp>300℃,d 3.86g/cm3。可以溶解于水和酸。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】具有强烈的氧化性。本身虽不燃烧,但在一定的条件下经受摩擦、震动撞击、高热或遇酸碱物质、在受潮、接触有机物、还原剂以及和性质有抵触的物品混存时有可能会引起分解,并发生燃烧或爆炸。

高碘酸钠在有机合成中主要有两种用途:被用作氧化剂和催化剂。由于溶解度的原因,高碘酸钠的氧化反应一般在水中进行。由于许多有机物不溶于水,因而需要使用助溶剂。当有相转移催化剂存在或者将高碘酸钠负载在惰性载体上使用时,氧化反应也可以在两相体系中进行。

高碘酸钠作为一般的氧化剂,可以把醇氧化成为相应的羰基化合物(式1和式2)[1,2]

高碘酸钠可以用于断裂邻位二醇化合物,并把其氧化为二羰基化合物(式3和式4)[3,4]

高碘酸钠甚至能够把C=C双键氧化断裂,生成二羰基化合物(式5)[5]。它和0s04连用氧化稀烃的反应被称之为Lemieux-Johnson试剂(式6)[6]。它的还原产物可以通过高碘酸氧化后重新使用。

将硫化物选择性地氧化成为亚砜是一个非常重要的反应,因为亚砜是有机合成中非常重要的中间物。在0℃的甲醇溶液中,高碘酸钠可以方便地完成这类反应。使用高温或加入过量的髙碘酸钠,会将硫化物氧化成砜。当有酸性氧化铝或硅胶存在时,高碘酸钠可选择性地将硫化物氧化成亚砜(室温条件下可以得到很高的产率)(式7和式8)[7]。使用相转移催化剂,也有助于将硫化物选择性地氧化生成亚砜(式9)[8]。

此外,高碘酸钠可以作为一种廉价的催化剂用于芳基的磺酰化合成(式10)。该反应条件非常温和,具有产率高、反应时间短、和选择性好的优点。

参考文献

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关键词:氧化剂 高碘酸钠 过碘酸钠

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