常见的异喹啉合成反应

发布时间:2021-04-07 来源:有机合成 阅读:0

下面介绍一下异喹啉的常见的合成方法。

一、Bischler–Napieralski反应

β-苯乙基酰胺在三氯氧磷中回流得到二氢异喹啉的反应。


二、 Gabriel–Colman重排反应

芳基邻二酰亚胺基乙酸酯在碱性条件下重排得到1,4-二酚异喹啉类似物的反应。


三、Pictet–Gams异喹啉合成

β-羟基-β-苯基乙胺的酰基衍生物在脱水试剂(如五氧化二磷或三氯氧磷)存在下在十氢化萘等惰性试剂中回流得到异喹啉类化合物的反应。


四、Pictet–Spengler四氢异喹啉合成

β-芳基乙胺和羰基化合物环化缩合得到四氢异喹啉的反应。反应由瑞士化学家 Amé Pictet 和 Theodor Spengler 在1911年报道,至今已有将近100年的历史,现在该反应仍是合成四氢异喹啉和 β-咔啉衍生物最为有效的方法,常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。


五、Pomeranz–Fritsch反应

在酸催化下氨基乙缩醛和苯甲醛反应得到异喹啉及其饱和衍生物的反应。此反应以Paul Fritsch (1859–1913)和Cäsar Pomeranz (1860–1926)的名字命名。经典的反应条件是硫酸或HCl催化,路易斯酸(如BF3,TiCl4,或镧系金属的三氟磺酸盐等)和三氟乙酸酐也可催化此反应。


六、Reissert反应

喹啉或异喹啉在酰卤和氰基源存在下进行三组分缩合得到Reissert化合物,而后水解得到醛,喹啉羧酸和氨气的反应。

该反应中使改用N-氧化物的变体形式被称为Reissert-Henze反应。


七、Alper羰基化反应

邻位含有脂肪胺的卤代芳烃,烯基胺,烯基氮杂环丙胺等等和一氧化碳在Pd,Ru或Rh等催化剂催化下,进行插羰关环制备环酰胺的反应。

其他

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关键词:异喹啉 合成反应

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