最常见的保护基之一:Boc(叔丁氧羰基)保护基

发布时间:2023-10-24 阅读:19766

基础

Boc保护基( tert-butoxycarbonyl ,叔丁氧羰基)是最常见的氨基保护基团之一,化学式为(CH3)3COCO-.它的结构式如下:

Boc基团在有机合成中具有较好的稳定性和选择性,广泛应用于合成中间体的保护和功能化反应中:
稳定性:Boc基团在常规实验条件下是相对稳定的,不易发生分解或反应。
酸碱性:Boc基团是一个弱酸,可以被强碱(如氢氧化钠)或酸催化剂(如酸)去除。
水解性:Boc基团可以在酸性条件下或通过酶催化的水解反应中被水分解,生成相应的醇或胺。
活性:Boc基团在有机合成中可以发生一系列反应,如亲核取代、亲电取代、还原等。
保护作用:Boc基团可以保护胺基或羟基,防止它们在反应中发生不希望的副反应。
Boc保护基的上述化学性质使其成为有机合成中常用的保护基,可以在反应中提供保护和控制反应的特定性质,从而有效地进行复杂分子的合成。

反应机理

Boc保护基可以在合成中用来保护含有活性氢原子的官能团,以防止其发生不需要的反应。在需要时,可以通过特定的条件将Boc保护基脱去,使原始官能团恢复活性。Boc保护基在有机合成中广泛应用,特别是在肽合成和小分子合成中。

上保护

引入Boc保护基团的常见方法包括:
Boc2O法:将胺化合物与二碳酸二叔丁酯(Boc2O,BOC酸酐,Boc-anhydride)在碱性条件(三乙胺NEt3等)下反应,生成Boc保护胺。
Boc-ON法:将胺化合物与具有活泼ester基团的Boc-ON试剂(比如Boc-ONH2或Boc-ONa)在碱性条件(二甲基氨基嘧啶等)下反应,生成Boc保护胺。
Boc-Cl法:将胺化合物与氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl三乙胺盐酸盐(Et3N·HCl)等存在下反应,生成Boc保护胺。
Boc-azide法:将胺化合物与叔丁氧羰基叠氮化物(Boc-azide)在碱性条件(碳酸钠或碳酸氢钠等)下反应,生成Boc保护胺。
这些方法中,Boc2O法是最常用的,能够高效地引入Boc保护基。其他方法需要根据具体反应条件和反应物的特性选择使用。在实际应用中,可以根据需要结合文献和实验室经验来选择最适合的方法。在进行Boc保护基引入时,需注意控制反应条件和试剂用量,以避免副反应和浪费。

脱保护

脱去Boc保护基的方法有很多种,以下是常用的方法:
酸性水解法:适当条件下将含有BOC保护基的化合物溶解于适宜的溶剂中,并向其中加入强酸(如三氟甲磺酸硫酸),使其脱去Boc基团。
Lewis酸催化脱保护法:将含有Boc保护基的化合物与Lewis酸(如硼氢化钠、锑氢化钠等)在适宜条件下反应,使其脱去Boc基团。
碱催化脱保护:比如在Na2CO3 /DME /H2O或者K2CO3 /MeOH/H2O条件下,加热回流处理Boc保护的化合物,使其脱去Boc基团。
氢化还原脱保护:一般在氢气气氛中进行,在适当的溶剂中加入催化剂(如)和Boc保护的化合物,通常在室温或略高于室温下反应,使其脱去Boc基团。


需要注意的是,在进行Boc保护基的脱除反应时,应考虑到反应物的特性、反应条件和目标产物的要求,以选择最适合的方法。同时,也要避免副反应和产物纯度降低的情况发生。

应用

Boc保护基在有机合成中的应用十分广泛,可以发挥保护作用、调控反应条件及反应选择性、合成复杂分子结构等重要作用。
  • 保护特定官能团:Boc保护基可以保护许多不同的官能团(如胺基,羧基,醇等),防止其发生不受控制的反应。这使得在有机合成中可以选择性地进行其他官能团的化学反应,而不影响特定官能团。
  • 合成多肽:由于Boc保护基只在酸性条件下水解,因此可以用作多肽合成中α-氨基保护基。将α-氨基化合物先保护为Boc衍生物,在固相合成或液相合成过程中,通过控制反应条件将Boc保护基去除,再用二氧化碳或其他方法去除其他氨基保护基,最后得到目标多肽。
  • 合成药物:Boc保护基在合成药物中起到重要作用。它可以帮助选择性地进行化学反应,保护保护胺基、羧基以及醇等官能团,并在适当的时候去除保护基生成目标药物分子。
  • 催化剂的修饰:Boc基可用于调控催化剂的选择性。例如,在不对称催化反应中,使用Boc-氨基多肽修饰金属催化剂,可以改善其立体选择性,提高产率和对映选择性。
  • 高选择性去保护:BOC保护基可以通过酸触媒或氢化还原剂等条件进行去除。在具有多个保护基的化合物中,可以实现高度选择性的去保护,以便在特定位置上进行后续反应。
Boc保护基作为一种常用的保护基,在化学品、医药、生物科技以及研究和开发等领域都有着广阔的市场前景。随着化学合成技术的不断发展和需求的增加,Boc的市场份额有望继续扩大。




前衍相关产品

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Boc-L-谷氨酸二甲酯
24424-99-5
Boc保护基
58632-95-4
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59279-60-6
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N-Boc-2-氨基-2-甲基-1-丙醇
(R)-1-(Boc-氨基)-2-丙醇
139115-91-6
医药合成中间体
102520-97-8
医药中间体

(R)-1-(Boc-氨基)-2-丙醇

119768-44-4

医药中间体

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121-44-8
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