对氨基苯酚(P2Aminophenol,简称PAP),是一种广泛用于医药、染料及有机合成中的重要有机中间体,用途非常广泛。
一、物理性质
性状:白至粉红色结晶性粉末。见光和露置空气中变色,最终成为紫色。
密度:1.3g/mL,20/4℃
熔点:186~187℃
沸点:110℃
溶解性:水中溶解度:13℃时0.39%、24℃时0.65%、30℃时0.80%、50℃时1.5%、80℃时4.7%、96℃时8.5%。甲乙酮中溶解度:58.5℃时9.3%。无水乙醇中溶解度:0℃时4.5%。溶于热水和乙醇,微溶于水和甲乙酮,不溶于苯、甲苯和氯仿。
二、作用与用途
1.有毒。具有苯胺和苯酚双重毒性。可经皮肤吸收,引起皮炎、高铁血红蛋白症和哮喘。猫皮下注射LD50:37mg/kg。设备应密闭,生产现场保持通风良好。操作人员应穿戴防护用具。
2.吸入、口服或与皮肤接触有害。
3.存在于烟气中。
三、合成方法
对氨基苯酚1874年由Baeyer和Caro经锡粉还原对硝基苯酚而制得,后来发展为硫化氢法。现按原料路线将几种主要新的合成方法概述如下
1、金属还原法:将清水置于还原锅中加热至98℃,加入还原剂铁粉和盐酸,慢慢加入对硝基苯酚,反应结束后滤去铁泥,于98℃加入焦亚硫酸钠,再冷却至55~60℃,重结晶后干燥即可得纯品。此法工艺简单,技术成熟,但收率低,生产成本高,产品质量不稳定,反应中有大量铁泥产生,环境污染严重,国外许多国家已淘汰此法。我国多数企业仍采用该工艺,1984年化工部决定不再扩大该法生产。
2、催化加氢还原法:以Pt/C、Pd/C及其相应的氧化物为催化剂,酸性介质中,80~90℃加氢还原对硝基苯酚可得PAP粗品。反应液中加入甲苯等有机溶剂,加快反应速率,提高产率,便于回收催化剂。
3、电解还原法:据报道用TiO2/Ti或钛氧涂层电极,10%~30%的硫酸溶液,在电流密度为3114~813A/dm2,40~70℃,还原对硝基苯酚,产率为7015%~9710%,当电流密度、酸浓度和槽温上升时,对氨苯酚的产率随之下降,此法目前未见有工业化报道。
关键词:对氨基苯酚
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