常用试剂----二苯氨基甲酰氯

【英文名称】Diphenylcarbamoyl Chloride

【分子式】 C13H10ClNO

【分子量】231.68

【CAS登录号】[83-01-2]

【缩写和别名】DPC-Cl，二苯胺基甲酰氯

【结构式】Ph2NCOCl

【物理性质】mp 85 oC，它溶于大多数常见溶剂中。

【制备和商品】该试剂为白色粉末。大型跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂具有吸湿性，应远离强碱和强氧化剂;有腐蚀性;与二甲氨基、二乙氨基、甲基苯氨基甲酰氯不同，DPC-Cl 不具有致癌性质。

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二苯氨基甲酰氯(DPC-Cl) 是一种常用的酰化试剂，可用于Friedel-Crafts酰基化;可以酰化胺、氨基酸、硫醇、苯酚、羧酸盐等;可用作寡核苷酸合成时的保护基，在浓氨水- 甲醇或NaOH-甲(乙)醇等作用下可脱除保护基。

羧基的引入

在AlCl3催化下，DPC-Cl 可在芳环上引入一个羧基。烷基或烷氧基取代的芳环容易发生反应。产物二苯基酰胺用碱水解，再酸化可得到羧酸 (式1)[1]。

制备脲

DPC-Cl 易与一级 (式2)[2]、二级脂肪胺 (式3)[3] 等反应[4~7]。

与巯基的反应

在碱性条件下 (如NaHCO3)，在乙醇溶液中DPC-Cl 可与硫醇反

应 (式4)[8]。

寡聚核苷酸合成时的保护基

在合成寡聚核苷酸时，鸟嘌呤核苷的碱基容易发生副反应，需要加以保护，DPC-Cl 可以将鸟嘌呤碱基的烯醇异构体酰基化而对其进行保护，这种方法在合成具有鸟嘌呤碱基和与鸟嘌呤碱基类似的核苷化合物时[9~12]，发挥着重要作用 (式5)。

与醇反应

DPC-Cl可与包含双键的醇类化合物发生酯化反应(式6)[13]。

与叠氮化钠的反应

DPC-Cl 可与叠氮化钠反应，生成相应的叠氮化合物 (式7)[14]。

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内容转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著