【英文名称】N-Iodosuccinimide
【分子式】C4H4INO2
【分子量】224.99
【CA登录号】[516-12-1]
【缩写和别名】NIS
【物理性质】白色粉末状固体,mp 193~199℃。它易溶于二氧六环、四氢呋喃、乙腈等溶剂,不溶于乙醚、四氯化碳。
【制备和商品】各大试剂公司均有硝售。也可以由N-丁二酰亚胺银盐与碘单质反应制备。
【注意事项】该试剂容易分解,应该在氮气保护下低温且避光、防潮保存。使用时应注意采取必要措施,防止吸入有刺激性气味的粉末。
碘单质的活性不高,而N-碘代丁二酰亚胺是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂。
与有机金属化合物的反应 N-碘代丁二酰亚胺(NIS)活性较低,但可以与烯基铝的中间体反应来制备烯基碘化合物NIS可以作为一种氧化试剂,氧化并使二肤环合而制备β-内酰胺(式1)。
端炔的碘代化反应炔基碘是一种重要的有机合成中间体,该类化合物可以在室温下采用硝酸银催化端炔与NIS反应制备,反应速度较快(式2)。
烯烃类化合物的碘代反应NIS是一个很好的碘代试剂,能顺利地将乙烯基硅烷和乙烯基锡烷转化成相应的乙烯基碘代物(式3)。另外,在温和的条件下,烯烃硼酸与NIS反应能转化为几何构型不变的烯烃碘代物。
a-碘代烯酮的合成 在NIS作用下,a-炔醇及乙酰化的。炔醇可生成相应的。碘代烯酮,产物一般具有Z-构型(式4)。
NIS诱导杂环化合物的合成 NIS与炔基容易形成碘鎓离子中间体。如果在适当的位置存在一个亲电基团,则很容易关环形成杂环化合物(式5)。
苯环的块代化反应在NIS存在下,苯环能发生碘代反应。例如:在对甲苯磺酸的乙腈溶液中,苯酚与NIS反应形成对碘苯酚(式6)。
关键词:N-碘代丁二酰亚胺
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