我国有机化学命名法的历史演进

　　化学史上,第一个成功的化学物质命名法是1787年Lavoisier等人的《化学命名法(Methode de Nomenclature chimique)》,这种方法仅适用于无机化合物。至于有机化合物,直到1830年才出现了相关的命名,如Berelins、Liebig和Wohler等人提出的苯甲酰氯和碘乙烷等化合物的名称[1]。国际有机化学系统命名工作始于1892年的日内瓦国际化学命名法会议,当时欧洲34位著名的化学家出席了本次会议,该会议用法语制定了命名法60条。日内瓦国际化学命名法会议被认为是首次系统地为有机化合物的命名奠定了一个比较完整的基础,是有机化学史上一个重要的里程碑。日内瓦的国际化学命名法会议开创了国际有机化学系统命名之先河。

随着西方近代化学在我国的传播,19世纪70年代,我国无机物质的中文命名已初具规模并趋于统一。相比之下,有机物种类繁多,构造复杂,其命名经历了一个漫长的历史过程。总体而言,我国的有机化学命名经历了4大历史进程。

1 江南制造局的有机化学译名

甲午战争以前,我国最具影响力的有机化学名词编译机构是江南制造局翻译馆。江南制造局翻译馆翻译了不少与化学相关的书籍,对我国科学发展的影响甚远,其中大多数是傅兰雅(John Fryer,1839-1928年)和徐寿(1818-1884年)合作的成果。

探讨徐寿和傅兰雅的有机化学命名,当以《化学鉴原》和《化学鉴原续编》为代表。徐寿和傅兰雅采用音译的方法命名有机物,所谓音译,即用中文模仿西文的发音。例如,化合物类名,proteins(蛋白质)译作“布路的以尼”,Ethers(醚)译作“以脱类”;化合物中,aniline(苯胺)译为“阿尼里尼”,ether(乙醚)译为“以脱”,methyl salicylate(水杨酸甲酯)译为“米以脱里晒里西里第”,toluene(甲苯)译为“多路阿里”等等。

徐寿和傅兰雅采用音译的方法命名有机物,他们的见解反映在《化学鉴原续编》中:
“惟是前编之原质六十有四,杂质以类相从,故能有条不紊。兹编之原质惟四,而杂质更繁,西人取名之义,或以地,或以人,或形性,或色味,聚众音而成文,取众名而成章。截译从简,挂漏必多,若循前编之例,则炭轻养淡交互无几,虽有分剂之识别,而繁难者又难于悉数。故当全译其音,而详其形性。中国有其物者注之,无者阙之,学者可考其形性而想象其物。如有其物又可试验其理。若以西名之繁冗为嫌,宜广求中国之物。”

值得一提的是,徐寿和傅兰雅编译有机物质时,规定了一些统一的文字,例如,-ne为“尼”,-l为“里”,me-为“迷”等。此外,他们还尽可能探寻有机物的来源,以便将有机译名与我国化学学习者熟悉的事物联系起来,从而便于学习者理解、接受。他们所编译的一些有机名词,如“柠檬酸”、“草酸”等沿用至今,然而,这些译名与有机物的系统译名无关。《化学鉴原续编》的部分有机物译名见表1。

表1 《化学鉴原续编》中的有机化合物译名
西文原名，《化学鉴原续编》译名，现用译名
acetone，阿西多尼，丙酮
benzoic acid，偏苏以克苯，甲酸
chlorophyll，格罗路非勒，叶绿素
citric acid，柠檬酸，柠檬酸
ether，以脱，乙醚
ethylene，以脱里尼，乙烯
hydrocyanic acid，轻衰，氢氰酸
ketone，几朵，尼酮
malic acid，玛里克酸，苹果酸
oxalic acid，草酸，草酸

此后一段时间,我国化学书刊一直沿用音译法命名有机物。1887年出版的《西药大成中西名目表》一书基本上采用音译的方法命名有机化合物,例如Cinchonia(去甲氧基奎宁硷,金鸡宁)译成“金鸡哪以亚”,Cinchonicine(辛可毒)译成“金鸡哪以西尼”。1906年的《质学课本》按分子式命名有机化合物,另下注其西名的音译名称,例如,ethylene(乙烯,C2H4)译为炭-二轻-四,下注“以脱里尼”。

整体而言,19世纪的中文有机化学名词并没有形成一套系统。1877年,中国的各个基督教会在上海召开第一次会议,决定成立一个编译教会教科书的机构――益智书会,用以负责各领域术语的译订和统一工作,其化学名词方面的负责人是傅兰雅。然而,益智书会在1901年出版的《化学词汇与名词》(Chemical Terms and Nomenclature)只命名了无机化学名词,并没有命名有机化学名词。有机物的系统命名,直到1908年虞和钦出版《有机化学命名草》才初步得以实现。

2 虞和钦的有机化学命名

虞和钦认为,若同一有机名词分别译自英、法、德、日等不同版本,便会出现几种不同的译名。此外,采用音译法命名的有机物,读来怪异,正如虞和钦所言,“不独读之难、记之艰,实使学者不能顾名思义,而知之不易也。”1908年,虞和钦著成《中国有机化学命名草》一书,该书采用意译之法对有机物进行命名。

《中国有机化学命名草》一书,1908年由日本东京同文印刷社印刷,次年由上海文明书局出版发行。全共100页,分“脂肪族”和“芳香族”2编,共35章。第1编侧重脂肪族化合物,有饱和碳水化合物、不饱和碳水化合物、醇类、醚类、醛类和酮类等19章。第2编是芳香族化合物,有苯类、苯类取代物等16章。

虞和钦认为,意译的有机化学名词,“其为记诵也易,而其为用也妙。”虞和钦的见解反映在该书自序中:
“化学入中国,近五六十年矣。其间如北京同文馆、江南制造局、上海益智书会等,镌行各书,略得数十种。惟有机质名多译名,译义者盖少。余独否之,何也?中国旧时,化学虽未发达,其原料盖尽产之。今之化学云者,不过将天生诸物质,分之合之成数质,又自其所得者,诱导之、置易之为数十质、数百质而已。初未尝能人造者,故其命名也,多自其由来之质名,引申而成。

就化分而得之诸质言之,闹羊花,植物名也,英名Hyoscyamus,中含碱质C17H23NO3,谓之Hyoscyamine,可译曰闹羊花碱,不必译海哑司泻米尼也。石炭矿物名也,英名Coal,中含酸质C6H5OH,谓之Carbolic acid,可译曰石炭酸,不必译加波力克安息特也……此等各质,在旧译本,非一无译义者,独于化合、诱导、置易而成之质多缺焉。夫物之由化合而得者,得因旧名立新名,其由化合、诱导、置易而成者,何独不然?今竟举以译音,安有是理乎?”

虞和钦一扫音译之弊,采用意译的方法对有机化合物进行系统命名,他的部分有机化合物译名见表2。
表2 虞和钦的部分有机化合物译名
英文名，虞和钦译名，现用译名
propane，三炭矫质，丙烷
propylene，三炭羸质，丙烯
allylene，三炭亚羸质，丙炔
alcohol，醇，醇
ether，醇精，醚
aldehyde，间质，醛
ketone，拟间质，酮
esters，矫基盐，酯

归纳起来,虞和钦的有机命名具备以下几个特点:第一,依据有机物之化学性质进行命名,例如,饱和碳氢化合物(alkanes,即烷类)译为矫质、不饱和而少二氢者(olefins,即烯类)译为羸质、少四氢者(acetylenes,即炔类)译为亚羸质等。第二,两物相化合时,译为“甲化乙”;两物相置易时,译为“甲易乙”。例如,C2H4Cl2译为二绿化二炭羸质,CH3Br译为溴易一炭矫质。第三,用数字来表示有机物的含碳数,将有机物译为“某炭某质”,例如,methane(甲烷)译为一炭矫质、ethylene(乙烯)译为二炭羸质。第四,用“甲”、“乙”分别对应希腊字母“α”和“β”,如,α-methyl naphthalene译为甲.一炭矫基易十炭轮质。

虞和钦的有机命名方法基本上都是现用的有机化学命名法的源本。著名化学史家袁翰青院士曾评价虞和钦,“虞先生没有造一个新汉字而能把重要的有机物用意译的方法予以命名,这是一件相当不容易的工作。”中文有机化学名词系统化的传播始于虞和钦的《中国有机化学命名草》,然而,目前我们所使用的中文有机化学名词的雏形是由科学名词审查会制定下来的。

3 科学名词审查会的有机化学名词

科学名词审查会的前身是成立于1915年的医学名词审查会,它是由博医协会、中华医学会、中华民国医药学会和江苏省教育会组合而成的。医学名词审查会于1917年开始编审化学名词,鉴于化学名词杂乱无章等原因,医学名词审查会在1918年12月扩大并改名为科学名词审查会。科学名词审查会于1921年7月编译了有机化学系统名词。科学名词审查会编译的部分有机化学名词见表3。

表3 科学名词审查会编译的有机化学名词
英文名，科学名词查会的有机名词，现用译名
propane，三炭烷，丙烷
propylene，三炭烯，丙烯
allylene，三炭炔，丙炔
propyl alcohol，三烷醇，丙醇
propionic aldehyde，三烷醛，丙醛
acetone，三烷酮，丙酮
propionic acid，三烷酸，丙酸

科学名词审查会对每一个有机名词都经过充分的思考与讨论,有些名词甚至花几个小时都没有办法获得共识:
“有一名词而费时至二三小时者,务使怀疑者有蕴必宣,然后依法表决,若两名词俱臻妥善,表决时俱不满三分二者两存之。闭会后即以审定名词印送海内外学术团体暨化学专家征集意见,至下届开会时,郑重讨论,加以最后之修正。”

科学名词审查会奠定了有机化学系统命名的基础。例如,现今所使用的烷、烯、炔、醛、酮和醚等有机名词便是科学名词审查会所制定的。但科学名词审查会编译的有机化学名词还不尽完善,依然受到一些批评和质疑。

4 国立编译馆的《化学命名原则》

1932年5月,国立编译馆成立,该馆聘请郑贞文主持化学名词的整理工作。同年8月,教育部及编译馆聘请郑贞文等7人为化学名词审查委员会委员,郑贞文为主任委员。他们致力研究化学译名并参考各方意见,著成《化学命名原则》一书,于次年6月出版,该书成为国立编译馆最早出版的科学名词专著。

《化学命名原则》的突出成就体现在有机化学名词方面。基于有机化合物的基本元素是碳、氢,该著作首先确立了烃的名称,把含有饱和碳键的烃称为烷、含有不饱和双键的烃称为烯、含有不饱和三键的烃称为炔,其意分别为“圆满”、“较少”和“缺乏”。此外,该著作分别对开链有机物、环状有机物和芳香族化合物进行命名。在《化学命名原则》中,对于开链化合物,首先,应指出最长碳链中碳的个数。10个以内的碳原子数用天干表示,例如含2个碳原子的烷、烯、炔分别称为乙烷、乙烯、乙炔。超过10个的碳原子数则用中文数字表示,如十一烷、十二烷等。其次,当主链确定了以后,需描述其支链的类型、位置等,通过在支链中用加“基”字的方法命名有机物,将其命名为“x-基代-y”,例如ethylbenzene(乙苯,C6H5CH2CH3)称为乙烷基代苯等。对于环状有机物,则是通过加前缀“环”字对其命名,如环戊烷等。对于芳香族化合物,《化学命名原则》采用接近西名的谐音方法对其命名,并且每种化合物都用一个带有“草”头的字来表示,例如苯、萘等[11]。《化学命名原则》的部分有机译名与现用译名见表4。

表4 《化学命名原则》部分有机译名与现用译名比较
英文名，《化学命名原则》译名，现用译名
methane，甲烷，甲烷
propane，丙烷，丙烷
propylene，丙烯，丙烯
allylene，丙炔，丙炔
dodecane，十二烷，十二烷
propyl alcohol，丙醇，丙醇
propionic aldehyde，丙醛，丙醛
acetone，丙酮，丙酮
ethylbenzene，乙烷基代苯，乙苯

《化学命名原则》的出版使几十年来一直未解决的有机化学系统命名问题终于得以告一段落。该书出版后,新出版的化学书籍几乎全都采用了这项原则。1937年虽修改过一次,但改动不大,1945年出版了该书的增订本。1956年编的《有机化合物的系统命名原则和俗名草案》征求意见修改后,1959年再征求意见修订为《有机化学物质的系统命名原则》,并于1960年公布施行。随着有机化学的迅速发展,1960年的《有机化学物质的系统命名原则》已不再能适应需要,1978年中国化学会成立了有机化学名词小组,并参考国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)于1979年出版的《有机化学命名法》,对《有机化学物质的系统命名原则》进行修订和增补。此后,1983年出版的《有机化学命名原则(1980)》重点修订了“化学介词”、“基的命名”、“支链和取代基的排列顺序”以及“杂环化合物”的命名,扩充了“立体化学”的内容,增加了“变丰化合物”和“天然化合物”等章节。

纵观我国有机化学命名法的演变历程,可以发现,有机化学命名经历了从音译到意译,从分类命名到系统命名的发展历程。其中,虞和钦的《中国有机化学命名草》是有机化学系统命名法的源本,科学名词审查会奠定了有机化学系统命名的基础,国立编译馆的《化学命名原则》使有机化学命名法走向系统化与科学化。