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苯酚与取代苯酚的酸性对比

发布时间:2019-05-07 阅读:217

原始数据(曲线图表)

表 1 苯酚与取代苯酚酸性比较

苯酚与取代苯酚酸性比较

参考文献:邢其毅等编《基础有机化学》(第二版)P764,高等教育出版社;

*引自恽魁宏主编《有机化学》(第二版)P480,高等教育出版社

分析原始数据得到的一般结论

取代基的吸电子效应(共轭、诱导)使苯酚的酸性增强,给电子效应(共轭、诱导) 使苯酚的酸性减弱。

从表 1 可以看出,当苯酚的苯环上连有吸电子(如硝基)取代基时,取代苯酚的酸性比苯酚强。由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。因此,间硝基苯酚的酸性虽也比苯酚的强,但对酚的酸性影响远不如硝基在邻或对位的大。二硝基苯酚的酸性更强,酸强度与羧酸差不多,例如:2,4-二硝基苯酚 pKa=4.09。羟基的邻、对位上都有硝基的 2,4,6-三硝基苯酚为强酸,酸强度相当于三氟乙酸,pKa=0.25。

当卤原子连在苯酚的苯环时,由于卤原子具有吸电子诱导效应,又具有弱的给电子共轭效应(2p-3p 共轭),其净结果是吸电子效应,所以卤原子分别位于苯酚羟基的邻位、间位和对位都能增强其酸性。但由于吸电子诱导效应随着距离的增长而迅速减弱,所以氯原子分别位于苯酚羟基的邻位、间位和对位的酸性逐渐减弱,但都比苯酚酸性强。

当苯环上有供电子取代基(如甲基)时酚的酸性比苯酚弱,这主要是由于供电子基增加了苯环上的电子云密度,负电荷较难离域到苯环上,使得酚盐负离子不稳定,即酚羟基不易离解放出质子,所以酸性比苯酚的弱。

支持结论与理论解释的实例

表 2 某些取代酚的酸性(pKa,25℃)

某些取代酚的酸性




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关键词:苯酚的酸性

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