六甲基二硅氮烷的性能和应用

发布时间:2019-10-29 来源:中国标准物质网 阅读:21604

【产品名称】六甲基二硅氮烷

【英文名称】Hexamethyldisilazane

【分子式】C6H19NSit

【分子量】161.44

【CA登录号】[999-97-3]

【缩写和别名】HMDS

【结构式】[(CH3)3Si]2NH

【物理性质】通常为清亮无色液体,bp 125℃,d 0.765 g/cm3。它可溶于丙酮、苯、乙醚、庚烷和全氯乙烯。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。可由三甲基氯硅烷与NH3反应来制取。

【注意事项】该试剂具有强烈的吸湿性,对空气和湿气敏感。水解时放出NH3,生成六甲基二硅氧烷。吸入或者皮肤接触均有害,过热或遇到火花会有起火的危险。一般在干燥的无水体系中使用,在通风橱中进行操作,在冰箱中储存。

六甲基二硅氮烷(HMDS)是一种常用的硅烷基化试剂。它可以高产率地将醇、胺和硫醇三甲基硅烷化,生成氨气作为唯一的副产物。反应通常在回流条件下进行,停止产生氨气可作为判断反应终止的重要依据(式1~式3)。

利用HMDS作硅烷基化试剂的反应通常在酸催化的条件下进行。例如:TMSCI(三甲基氯硅烷)就是常用的路易斯酸,可以有效地催化硅烷基化反应(式4)。


HMDS可以较高产率地将酮类化合物硅烷基化,生成烯醇类化合物。但是,需要加入催化剂量的咪唑或者加入等当量的TMSI(三甲基碘硅烷),反应可以在室温下进行(式5)。


尽管HMDS是一个较差的亲核试剂,在TiC4存在的条件下,它仍可以与酮类化合物或者苄醇发生还原氨化反应。即使酮类化合物的羰基有很大的位阻,反应也可以很容易地发生(式6和式7)。


HMDS也可以在120℃与磷酸端基的-OH反应,生成亚膦酸化合物(式8)。


HMDS与醛类反应生成双亚胺(式9),该反应往往需要加入催化量的路易斯酸(例如:TMSCI)。


关键词:六甲基二硅氮烷 丙酮 乙醚

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