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呋喃
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CAS号 | 110-00-9 | 分子式 | C4H4O | 分子量 | 68.07400 |
---|---|---|---|---|---|
英文名称 | furan | ||||
中文常用名 | 氧杂茂; 氧杂环戊二烯; 一氧二烯五环; 夫喃; FO3… |
基本信息
CAS:110-00-9
中文名称:呋喃
英文名称:furan
常用名:氧杂茂; 氧杂环戊二烯; 一氧二烯五环; 夫喃; FO3呋喃低氮型树脂
英文别名:tetrole oxide; Furan; Divinylene oxide; Tetrole; Oxacyclopentadiene;
分子式:C4H4O
分子量:68.07400
中文名称:呋喃
英文名称:furan
常用名:氧杂茂; 氧杂环戊二烯; 一氧二烯五环; 夫喃; FO3呋喃低氮型树脂
英文别名:tetrole oxide; Furan; Divinylene oxide; Tetrole; Oxacyclopentadiene;
分子式:C4H4O
分子量:68.07400
物理化学性质
[ 密度 ]:0.9±0.1 g/cm³
[ 沸点 ]:31.4±9.0 ℃ at 760 mmHg
[ 熔点 ]:-85.6 ℃
[ 分子式 ]:C4H4O
[ 分子量 ]:68.074
[ 闪点 ]:-35.6±0.0 ℃
[ 精确质量 ]:68.026215
[ PSA ]:13.14000
[ LogP ]:1.38
[ 外观性状 ]:透明至淡黄色液体
[ 蒸汽密度 ]:2.35 (vs air)
[ 蒸汽压 ]:605.2±0.1 mmHg at 25℃
[ 折射率 ]:1.427
[ 储存条件 ]:
储存注意事项 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。避光保存。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
[ 稳定性 ]:
1.呋喃是很好的富电芳香杂环,可与金属形成金属有机化合物参与反应,可发生[2+2]光反应、[2+3]环加成、[4+3]环加成和Diels-Alder反应,也可以发生卡宾反应。
2-卤代、酰基、氰基、磺酰基和羰基呋喃的合成 呋喃作为富电的芳香杂环可以与很多的亲电试剂发生反应,用以制备卤代呋喃、酰基呋喃、氰代呋喃和其它杂原子取代呋喃等产物 (式1)。一般情况下C-2位比C-3位更容易受亲电试剂的进攻。
烷基呋喃的合成 烷基呋喃可由呋喃经过亲电取代反应制得。呋喃发生Mannich反应可生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物,TMSI存在下呋喃也可以与β-酮发生反应。而在Ag+催化下,1,3-二苯基硒丙烷 (式2) 或者氯代环丙烷可与呋喃发生烯丙基化。
与游离基的反应 呋喃可以和亲电的碳游离基反应得到2-烷基取代的呋喃。
在Pd催化下,带有吸电子基团的溴化物与可以呋喃直接偶合。
有机金属化合物 呋喃锂盐在有机合成中广泛使用。金属取代的呋喃可以与很多的亲电试剂发生反应,而且2-锂代呋喃也可以发生金属的转移反应。2-取代呋喃的高价铜酸盐可以在低温下与酮发生共轭加成反应。
烯的环加成 光照下羰基化合物与呋喃[2+2]环加成生成环醚后,用酸处理可得到3-取代呋喃。呋喃与氰氧化物会发生[2+3]环加成,可用来合成多羟基胺类化合物。
二烯的环加成 呋喃以二烯的形式参与Diels-Alder反应是呋喃在有机合成中最广泛的应用,提供了很多碳碳键的形成方法并可用于后续的合成。但是由于呋喃本身的芳香性,Diels-Alder反应速度都很慢。呋喃不仅能与丙二烯化合物发生Diels-Alder反应得到选择性的产物,而且还能和乙炔类化合物反应。呋喃和不同芳香烯的反应是合成多烯化合物的一种很好方法 。
呋喃和偶极物质反应得到8-氧-二环[3.2.1]癸-6-烯-3-酮。这些[4+3]的环加成产物能很容易地转变成环庚酮、环庚三烯酮以及被取代的环庚烷体系,或是被取代的四氢呋喃化合物。
卡宾反应 包括卡宾加成生成2-氧-二环[3.1.0]己-3-烯的反应等。呋喃与乙烯基卡宾反应会得到两种产物。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、酸类
4.避免接触的条件 空气
5.聚合危害 不聚合
[ 水溶解性 ]:insoluble
[ 分子结构 ]:
1、摩尔折射率:18.55
2、摩尔体积(cm³/mol):72.2
3、等张比容(90.2K):161.2
4、表面张力(dyne/cm):24.8
5、极化率(10⁻²⁴cm³):7.35
[ 计算化学 ]:
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积13.1
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:22.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
[ 更多 ]:
1.性状:无色液体,有温和的香味。
2.熔点(℃):-85.6
3.沸点(℃):31.4
4.相对密度(水=1):0.94
5.相对蒸气密度(空气=1):2.35
6.饱和蒸气压(kPa):65.6(20℃)
7.燃烧热(kJ/mol):-2090.4
8.临界压力(MPa):5.32
9.辛醇/水分配系数:1.34
10.闪点(℃):-35(CC)
11.引燃温度(℃):390
12.爆炸上限(%):14.3
13.爆炸下限(%):2.3
14.溶解性:不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
15.折射率(n20℃):1.4214
16.蒸发热(J/mol,31.2℃):399.8
17.生成热(KJ/mol):62.0
18.相对密度(20℃,4℃):0.9514
19.临界密度(g· cm-3):0.312
20.临界体积(cm³· mol-1):218
21.临界压缩因子:0.294
22.偏心因子:0.200
23.溶度参数(J· cm-3)0.5:18.541
24.van der Waals面积(cm²⁺· mol-1):4.920× 109
25.van der Waals体积(cm³· mol-1):37.580
26.气相标准燃烧热(焓)(kJ· mol-1):-2110.95
27.气相标准声称热(焓)( kJ· mol-1) :-34.73
28.气相标准熵(J· mol-1· K-1) :267.25
29.气相标准生成自由能( kJ· mol-1):0.9
30.气相标准热熔(J· mol-1· K-1):65.40
31.液相标准燃烧热(焓)(kJ· mol-1):-2083.30
32.液相标准声称热(焓)( kJ· mol-1):-62.38
33.液相标准熵(J· mol-1· K-1) :176.95
34.液相标准生成自由能( kJ· mol-1):0.17
35.液相标准热熔(J· mol-1· K-1):114.56
[ 沸点 ]:31.4±9.0 ℃ at 760 mmHg
[ 熔点 ]:-85.6 ℃
[ 分子式 ]:C4H4O
[ 分子量 ]:68.074
[ 闪点 ]:-35.6±0.0 ℃
[ 精确质量 ]:68.026215
[ PSA ]:13.14000
[ LogP ]:1.38
[ 外观性状 ]:透明至淡黄色液体
[ 蒸汽密度 ]:2.35 (vs air)
[ 蒸汽压 ]:605.2±0.1 mmHg at 25℃
[ 折射率 ]:1.427
[ 储存条件 ]:
储存注意事项 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。避光保存。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
[ 稳定性 ]:
1.呋喃是很好的富电芳香杂环,可与金属形成金属有机化合物参与反应,可发生[2+2]光反应、[2+3]环加成、[4+3]环加成和Diels-Alder反应,也可以发生卡宾反应。
2-卤代、酰基、氰基、磺酰基和羰基呋喃的合成 呋喃作为富电的芳香杂环可以与很多的亲电试剂发生反应,用以制备卤代呋喃、酰基呋喃、氰代呋喃和其它杂原子取代呋喃等产物 (式1)。一般情况下C-2位比C-3位更容易受亲电试剂的进攻。
烷基呋喃的合成 烷基呋喃可由呋喃经过亲电取代反应制得。呋喃发生Mannich反应可生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物,TMSI存在下呋喃也可以与β-酮发生反应。而在Ag+催化下,1,3-二苯基硒丙烷 (式2) 或者氯代环丙烷可与呋喃发生烯丙基化。
与游离基的反应 呋喃可以和亲电的碳游离基反应得到2-烷基取代的呋喃。
在Pd催化下,带有吸电子基团的溴化物与可以呋喃直接偶合。
有机金属化合物 呋喃锂盐在有机合成中广泛使用。金属取代的呋喃可以与很多的亲电试剂发生反应,而且2-锂代呋喃也可以发生金属的转移反应。2-取代呋喃的高价铜酸盐可以在低温下与酮发生共轭加成反应。
烯的环加成 光照下羰基化合物与呋喃[2+2]环加成生成环醚后,用酸处理可得到3-取代呋喃。呋喃与氰氧化物会发生[2+3]环加成,可用来合成多羟基胺类化合物。
二烯的环加成 呋喃以二烯的形式参与Diels-Alder反应是呋喃在有机合成中最广泛的应用,提供了很多碳碳键的形成方法并可用于后续的合成。但是由于呋喃本身的芳香性,Diels-Alder反应速度都很慢。呋喃不仅能与丙二烯化合物发生Diels-Alder反应得到选择性的产物,而且还能和乙炔类化合物反应。呋喃和不同芳香烯的反应是合成多烯化合物的一种很好方法 。
呋喃和偶极物质反应得到8-氧-二环[3.2.1]癸-6-烯-3-酮。这些[4+3]的环加成产物能很容易地转变成环庚酮、环庚三烯酮以及被取代的环庚烷体系,或是被取代的四氢呋喃化合物。
卡宾反应 包括卡宾加成生成2-氧-二环[3.1.0]己-3-烯的反应等。呋喃与乙烯基卡宾反应会得到两种产物。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、酸类
4.避免接触的条件 空气
5.聚合危害 不聚合
[ 水溶解性 ]:insoluble
[ 分子结构 ]:
1、摩尔折射率:18.55
2、摩尔体积(cm³/mol):72.2
3、等张比容(90.2K):161.2
4、表面张力(dyne/cm):24.8
5、极化率(10⁻²⁴cm³):7.35
[ 计算化学 ]:
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积13.1
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:22.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
[ 更多 ]:
1.性状:无色液体,有温和的香味。
2.熔点(℃):-85.6
3.沸点(℃):31.4
4.相对密度(水=1):0.94
5.相对蒸气密度(空气=1):2.35
6.饱和蒸气压(kPa):65.6(20℃)
7.燃烧热(kJ/mol):-2090.4
8.临界压力(MPa):5.32
9.辛醇/水分配系数:1.34
10.闪点(℃):-35(CC)
11.引燃温度(℃):390
12.爆炸上限(%):14.3
13.爆炸下限(%):2.3
14.溶解性:不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
15.折射率(n20℃):1.4214
16.蒸发热(J/mol,31.2℃):399.8
17.生成热(KJ/mol):62.0
18.相对密度(20℃,4℃):0.9514
19.临界密度(g· cm-3):0.312
20.临界体积(cm³· mol-1):218
21.临界压缩因子:0.294
22.偏心因子:0.200
23.溶度参数(J· cm-3)0.5:18.541
24.van der Waals面积(cm²⁺· mol-1):4.920× 109
25.van der Waals体积(cm³· mol-1):37.580
26.气相标准燃烧热(焓)(kJ· mol-1):-2110.95
27.气相标准声称热(焓)( kJ· mol-1) :-34.73
28.气相标准熵(J· mol-1· K-1) :267.25
29.气相标准生成自由能( kJ· mol-1):0.9
30.气相标准热熔(J· mol-1· K-1):65.40
31.液相标准燃烧热(焓)(kJ· mol-1):-2083.30
32.液相标准声称热(焓)( kJ· mol-1):-62.38
33.液相标准熵(J· mol-1· K-1) :176.95
34.液相标准生成自由能( kJ· mol-1):0.17
35.液相标准热熔(J· mol-1· K-1):114.56
安全信息
[ 符号 ]:GHS02, GHS07, GHS08
[ 信号词 ]: Danger
[ 危害声明 ]:H224-H302 + H332-H315-H341-H350-H373-H412
[ 补充危害声明 ]: May form explosive peroxides.
[ 警示性声明 ]:P201-P210-P273-P281-P308 + P313
[ 个人防护装备 ]: Eyeshields; Faceshields; full-face respirator (US); Gloves; multi-purpose combination respirator cartridge (US)
[ 危害码 (欧洲) ]:T:Toxic
[ 风险声明 (欧洲) ]:R12; R19; R20/22; R38; R45; R48/22; R52/53; R68
[ 安全声明 (欧洲) ]:S53-S45-S61
[ 危险品运输编码 ]:UN 2811 6.1/PG 2
[ WGK德国 ]:3
[ RTECS号 ]:OB3870000
[ 包装等级 ]:I
[ 危险类别 ]:3
[ 海关编码 ]:2932999060
[ 信号词 ]: Danger
[ 危害声明 ]:H224-H302 + H332-H315-H341-H350-H373-H412
[ 补充危害声明 ]: May form explosive peroxides.
[ 警示性声明 ]:P201-P210-P273-P281-P308 + P313
[ 个人防护装备 ]: Eyeshields; Faceshields; full-face respirator (US); Gloves; multi-purpose combination respirator cartridge (US)
[ 危害码 (欧洲) ]:T:Toxic
[ 风险声明 (欧洲) ]:R12; R19; R20/22; R38; R45; R48/22; R52/53; R68
[ 安全声明 (欧洲) ]:S53-S45-S61
[ 危险品运输编码 ]:UN 2811 6.1/PG 2
[ WGK德国 ]:3
[ RTECS号 ]:OB3870000
[ 包装等级 ]:I
[ 危险类别 ]:3
[ 海关编码 ]:2932999060
MSDS
国标编号: 31040
CAS: 110-00-9
中文名称: 呋喃
英文名称: Furan;Divinylene oxide
别 名: 氧杂茂
分子式: C4H4O;CHCHCHCHO
分子量: 68.07
熔 点: -85.6℃
密 度: 相对密度(水=1)0.94;
蒸汽压: -35℃
溶解性: 不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体,有温和的香味
危险标记: 7(低闪点易燃液体)
用 途: 用于有机合成或用作溶剂
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品有麻醉和弱刺激作用。吸入后可引起头痛、头晕、血压下降、呼吸衰竭。
慢性影响:肝、肾损害。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LC 50120mg/m ³,1小时(小鼠吸入)
危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能性强烈反应。在空气中能形成不稳定的过氧化物,蒸馏时易引起爆炸。本品与酸液接触,能发生强烈的放热反应。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社 5.环境标准: 前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度0.5mg/m³
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度0.2mg/L
前苏联污水中有害物质最高允许浓度20mg/L
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:一般不需特殊防护。必要时,戴安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防苯耐油手套。
其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
CAS: 110-00-9
中文名称: 呋喃
英文名称: Furan;Divinylene oxide
别 名: 氧杂茂
分子式: C4H4O;CHCHCHCHO
分子量: 68.07
熔 点: -85.6℃
密 度: 相对密度(水=1)0.94;
蒸汽压: -35℃
溶解性: 不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体,有温和的香味
危险标记: 7(低闪点易燃液体)
用 途: 用于有机合成或用作溶剂
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品有麻醉和弱刺激作用。吸入后可引起头痛、头晕、血压下降、呼吸衰竭。
慢性影响:肝、肾损害。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LC 50120mg/m ³,1小时(小鼠吸入)
危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能性强烈反应。在空气中能形成不稳定的过氧化物,蒸馏时易引起爆炸。本品与酸液接触,能发生强烈的放热反应。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社 5.环境标准: 前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度0.5mg/m³
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度0.2mg/L
前苏联污水中有害物质最高允许浓度20mg/L
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:一般不需特殊防护。必要时,戴安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防苯耐油手套。
其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
合成路线
合成路线资料暂无
海关数据
海关数据资料暂无
生产用途
生产用途资料暂无
上下游产品
上下游产品资料暂无